Ngày 23 tháng 9 theo giờ Bắc Kinh, Raptors và Kawhi Leonard đã đạt thỏa thuận gia hạn hợp đồng 2 năm trị giá 115 triệu USD, với năm thứ hai là tùy chọn cầu thủ. Thương vụ này khiến anh nhận ít hơn 11 triệu USD so với mức tối đa anh có thể nhận. Trước đó, để thúc đẩy thương vụ chuyển nhượng từ Clippers đến Raptors, Leonard còn từ bỏ khoản tiền bảo hiểm giao dịch trị giá 7,45 triệu USD. ESPN chấm điểm thương vụ này là B-, với phân tích như sau—


Ngay từ tháng 6, khi Raptors và Clippers đạt được khung thỏa thuận ban đầu về việc chuyển nhượng Leonard đến Toronto, việc hai bên gia hạn hợp đồng gần như là điều chắc chắn. Lúc đó, Leonard sắp bước vào năm cuối của hợp đồng gây tranh cãi, và Raptors sẽ không bao giờ chấp nhận hy sinh nhiều lượt chọn vòng 1 không bảo vệ chỉ để có anh trong một mùa giải ngắn ngủi.
Theo nguồn tin từ Shams, mức lương trong hợp đồng mới này thấp hơn khoảng 11 triệu USD so với mức trần mà anh có thể nhận. Do quy định điều khoản 38 tuổi của NBA, hợp đồng gia hạn này chỉ có thể kéo dài tối đa hai năm. Leonard sẽ bước sang tuổi 38 khi hợp đồng này kết thúc.
Tuy nhiên, việc gia hạn nằm trong dự đoán không có nghĩa là bản hợp đồng này mang lại hiệu quả chi phí cao cho đội bóng. Trong thời gian hợp đồng, mức lương của Leonard dự kiến sẽ nằm trong nhóm cao nhất ở khoảng hơn mười bậc của giải đấu. Khi thi đấu khỏe mạnh, anh vẫn là một trong những cầu thủ xuất sắc nhất NBA;Nhưng với một cầu thủ ở độ tuổi này và có tiền sử chấn thương chồng chất, "duy trì thể trạng" là một ẩn số rất lớn.

Để so sánh tham khảo: Hè năm ngoái, Durant đã ký hợp đồng mới 2 năm 90 triệu USD với Rockets, bản hợp đồng đó đã giúp Rockets tiết kiệm được khoảng không gian lương đáng kể. Dù hợp đồng của Leonard có tạo ra một chút dư địa điều chỉnh lương cho Toronto so với phiên bản trần tối đa, mức tiết kiệm vẫn kém xa so với hợp đồng của Durant.
Hợp đồng mới của Leonard gần giống với bản gia hạn 4 năm 273 triệu USD mà Mitchell đã ký với Cavaliers vào mùa hè này. Xét về vị thế của hai ngôi sao trong đội bóng của họ, cả hai bản gia hạn đều nằm trong dự đoán của thị trường, nhưng cả hai đều có khả năng trở nên khó xử lý khi cầu thủ già đi. Raptors và Cavaliers đều đặt cược vào việc cạnh tranh chức vô địch ở hiện tại, vì bản hợp đồng lớn dài hạn này rất có thể sẽ kìm hãm không gian vận hành của đội trong tương lai.