Sau khi hoàn tất thương vụ, cuộc đàm phán gia hạn giữa Leonard và Raptors cũng được đẩy nhanh tiến độ. Hôm nay, hai bên đã đạt được thỏa thuận, Leonard gia hạn 2 năm với giá trị 115 triệu USD, cộng với hợp đồng còn lại, tổng giá trị hợp đồng hiện tại là 3 năm 165 triệu USD.
Mùa hè này có không ít đội quan tâm đến Leonard, nhưng anh chỉ muốn gia hạn với Raptors, khiến Raptors trở thành bến đỗ duy nhất của anh. Rõ ràng Leonard có ý định kết thúc sự nghiệp tại Raptors. Anh lẽ ra có thể ký hợp đồng lớn nhất là 2 năm 126 triệu USD, nhưng cuối cùng đã chọn giảm lương khoảng 11 triệu USD để đổi lấy quyền chọn cầu thủ ở năm thứ hai, giành thêm quyền chủ động cho bản thân.

Là một trong những ngôi sao hàng đầu của giải đấu, màn trình diễn trên sân của Leonard xứng đáng với bất kỳ mức lương nào. Mùa trước anh ra sân 65 trận, được xem là mùa giải có tỷ lệ thi đấu ổn định nhất trong những năm gần đây, với trung bình 27,9 điểm, 6,4 rebound, 3,6 kiến tạo và 1,9 cướp bóng mỗi trận, tỷ lệ ném rổ đạt 50,5%, tỷ lệ ném ba đạt 38,7%. Đây là mùa giải có điểm trung bình cao nhất trong sự nghiệp của anh.
Trong mùa giải, Leonard nhiều lần gặp những chấn thương nhỏ như bong gân mắt cá, nhưng không vắng mặt quá lâu, điều này chứng tỏ thể trạng của anh đang tốt lên. Việc ghi 55 điểm trong một trận đấu và duy trì chuỗi 58 trận liên tiếp đạt 20+ điểm đều cho thấy anh dường như đang bước vào một đỉnh cao mới trong sự nghiệp.

Sở dĩ Clippers trao đổi Leonard, chủ yếu là vì họ không muốn gia hạn hợp đồng với anh vào năm nay, và hướng đi tổng thể của Clippers đã thay đổi, giữ Leonard lại cũng chẳng còn ý nghĩa gì. Sau khi những vụ bê bối ngoài sân cỏ bị phơi bày, Clippers càng không có lý do để giữ anh, việc trao đổi anh đi còn có thể thu về những lượt chọn quý giá.
Còn Raptors một lần nữa có được Leonard thông qua thương vụ gây tranh cãi. Lần trước, khi quan hệ giữa anh và Spurs trở nên căng thẳng, Raptors đã nhanh chóng hành động để có được Leonard trong lúc các đội khác vẫn đang chờ đợi, và một năm sau họ giành chức vô địch đầu tiên trong lịch sử đội bóng. Điều thú vị là, sau đó, dù Leonard rời đội, triết lý xây dựng đội hình của họ vẫn xoay quanh việc tích lũy các cầu thủ ở vị trí tiền phong.


Dù đã lần lượt trao đổi OG và Siakam, họ vẫn có được ngôi sao hiện tại là Barnes, cùng với Barrett, Ingram, Boules và tân binh năm nay Allen Graves. Việc đổi Ingram lấy Leonard lần này rõ ràng là một sự nâng cấp gấp bội, vượt xa thương vụ đổi DeRozan lấy Leonard trước đây.
Raptors tin rằng, nếu bảy năm trước đã thành công, thì bảy năm sau cũng đáng để thử lại. Trước đó, vì thiếu khả năng giải quyết trận đấu ở những thời điểm quyết định, họ đã trao đổi để có Ingram. Mùa trước, hiệu quả của Raptors ở những phút cuối trận thuộc nhóm đầu giải, và giờ họ lại nâng cấp thêm lần nữa. Leonard là một trong những cầu thủ có khả năng xử lý tình huống khó tốt nhất toàn giải.

Những gì chấn thương đã lấy đi từ anh, tốc độ lẫn sức bật, dường như đang dần trở lại. Mùa trước sở dĩ Leonard đạt điểm số cao nhất sự nghiệp là vì sức bật khi đột phá của anh đã trở lại, chỉ riêng những cú ném tầm trung không thể mang lại số điểm này.
Có Leonard, Barnes có thể thoải mái tỏa sáng tài năng phòng thủ của mình, khả năng hỗ trợ phòng thủ của anh chắc chắn thuộc hàng tốt nhất giải đấu. Thậm chí có thể nói, toàn bộ tuyến phòng thủ ở vị trí tiền phong của Raptors đều thuộc hàng đẳng cấp nhất, đó là một tuyến phòng ngự mà bạn không dám dễ dàng dẫn bóng vào, những bàn tay to lớn luôn chờ sẵn trên đường đi để chặn bóng.

Trong bảy trận đấu với Cavaliers, Raptors đã có chỉ số điểm trung bình ghi được từ việc tận dụng lỗi của đối phương cao nhất vòng playoffs. Chỉ số này của họ ở mùa giải thường xếp thứ tư, đồng thời số lần phá bóng trung bình mỗi trận cũng xếp thứ tư. Trên nền tảng đó, Leonard với trung bình 1,9 lần cướp bóng mỗi trận ở mùa trước đã đến.
Ngoài tuyến tiền phong, tuyến hậu vệ của họ vẫn giữ phong cách mạnh mẽ vốn có. Khả năng phòng thủ của Shead và Quickley đều không tồi. Ở tuyến trong, dù hợp đồng của Poeltl khá tệ, nhưng ít nhất khả năng bảo vệ rổ vẫn còn, và anh không thi đấu quá nhiều phút mỗi trận. Boules sẽ chơi nhiều thời gian ở vị trí trung phong số 5 trong đội hình nhỏ.

Vòng playoffs mùa trước đã chứng minh Raptors chắc chắn là một đội bóng cứng rắn mà bất kỳ đối thủ nào cũng không muốn gặp. Cavaliers đã vượt qua Raptors sau bảy trận nhưng cũng phải lột da. Trên toàn giải, chỉ có Heat với Antetokounmpo và Adebayo mới có thể so sánh với Raptors về chiều sâu ở vị trí tiền phong.
Hàng tiền phong này của Raptors dường như được tạo ra để giảm tải áp lực cho Leonard. Tại đây, cuối cùng anh cũng có thể trở lại vị trí tiểu phong, chơi linh hoạt hơn. Raptors có lý do để đặt vô vàn kỳ vọng vào Leonard. Hành trình vô địch bảy năm trước quá đẹp, và giờ họ có cơ hội để tái hiện lại điều đó.

Leonard cũng sẽ coi Raptors là điểm dừng chân cuối cùng trong sự nghiệp, bởi đây có thể là nơi duy nhất anh có cơ hội lưu lại dấu ấn trong giải đấu này. Lowry, với tư cách là huyền thoại số một của đội, đã có một bức tượng Raptors trước nhà thi đấu. Leonard muốn có được những điều như vậy, thực ra không khó.