Đội một Manchester United thất bại vào thứ Tư, nhưng đội trẻ U18 của Quỷ đỏ lại đánh bại West Ham United 3-1 trên sân nhà, tiến vào chung kết Cúp Premier League U18 và sẽ tranh chức vô địch với Crystal Palace. Chủ tịch Sir Jim Ratcliffe đã theo dõi trận đấu và ấn tượng mạnh với màn trình diễn của Kai Rooney, con trai cả của Wayne Rooney.

Trong trận đấu diễn ra tại Carrington, Manchester United và West Ham thi đấu rất cân tài, phải nhờ đến bàn thắng của "thái tử" Gabriel mới gỡ hòa 1-1 để bước vào hiệp phụ.
Tiểu Rooney khi đó vào sân từ băng ghế dự bị, nhận được một đường chuyền xé hàng phòng ngự rồi đối mặt với thủ môn, anh đã dứt điểm bằng chân trái một cách bình tĩnh để ấn định chiến thắng cho Manchester United.

Chủ tịch Ratcliffe hiếm hoi xuất hiện trên khán đài khu đào tạo trẻ để chứng kiến các cầu thủ trẻ giành vé vào chung kết.
Sau đó, ông mới bay đến sân St James' Park ở vùng Đông Bắc, nơi chứng kiến đội một thất thủ 1-2 dù đang thi đấu nhiều hơn đối thủ một người.

Kai Rooney được thăng từ đội U16 lên U18 trong mùa giải này và có nhiều cơ hội trong đội hình do Darren Fletcher dẫn dắt, thu hút sự chú ý không kém "Messi nhí" Gabriel. Tờ The Sun đưa tin, nhóm quản lý INEOS của Chủ tịch Ratcliffe đã đề nghị cho anh hợp đồng học bổng trị giá 50,000 bảng mỗi năm, và sẽ chuyển thành cầu thủ chuyên nghiệp khi anh tròn 17 tuổi.
Dù thể hiện xuất sắc trong màu áo Manchester United, Kai luôn nhấn mạnh rằng anh không chỉ muốn đi theo bước chân của cha. "Tôi là chính mình," tiểu Rooney khẳng định, "Tôi muốn xem sự nghiệp của mình sẽ phát triển thế nào. Tất nhiên, tôi sẽ cố gắng hết sức để đạt được đỉnh cao. Tôi chỉ tập trung vào bản thân, cố gắng không nghĩ đến những điều khác. Đừng để áp lực nào ảnh hưởng đến tôi, chỉ cần nỗ lực từng ngày, từng tháng để hoàn thiện bản thân."

Giới truyền thông Anh nhận định, tiểu Rooney và Gabriel có cơ hội được gọi lên đội một vào mùa sau và tranh suất ra mắt ở các giải đấu như Cúp Liên đoàn. Mùa giải này, một cặp "cầu thủ thế hệ thứ hai" đã có màn ra mắt cho Manchester United, đó là các cặp song sinh Jack và Tyler Fletcher, cả hai đều xuất thân từ học viện Manchester City.
Trong đó, Jack Fletcher là người ra mắt đội một sớm hơn. Tuy nhiên, gần đây Jack đột nhiên biến mất, trong khi anh trai Tyler lại nhiều lần có tên trong danh sách dự bị của đội một, bao gồm trận đấu làm khách tại Newcastle.

Tờ Manchester Evening News của Anh đưa tin, Jack Fletcher bị kỷ luật vì sử dụng từ ngữ được cho là xúc phạm người đồng tính sau một mâu thuẫn với đối thủ trong trận đấu tại EFL Trophy gặp Barnsley. Sau đó, anh bị FA cấm thi đấu 6 trận, buộc phải xin lỗi và cũng bị Manchester United đình chỉ nội bộ.
Jack Fletcher cho rằng mình bị khiêu khích trong trận đấu, bao gồm hai pha va chạm không bóng và bị giẫm lên gân Achilles. Trong lúc tranh cãi, đối thủ nhắc đến anh trai Tyler và cha Darren của anh, khiến Jack nổi giận và mắng đối thủ là "gay boy". Trọng tài ở cách đó một mét đã nghe thấy và rút thẻ đỏ trực tiếp. FA sau đó đã xem xét và đưa ra án phạt bổ sung, 6 trận treo giò phải thi hành ở các trận đấu trẻ.

Lệnh cấm của tiểu Fletcher khiến anh lỡ ba trận gần đây tại Premier League 2, và án phạt này sẽ kết thúc sau trận đấu với Birmingham City vào tối thứ Sáu. Fletcher còn bị phạt 1,500 bảng và bắt buộc tham gia khóa học giáo dục của FA. Manchester United đã thực hiện các biện pháp nhằm nâng cao nhận thức của cầu thủ về ngôn ngữ kỳ thị và tác hại của nó, để tránh trở thành một Real Madrid khác.