Ở những khoảnh khắc cuối của trận thua Newcastle United, Man Utd đưa Tyrell Malacia vào sân. Sự yếu kém trong phòng ngự của anh đã góp phần vào bàn thua chót. Nhiều cổ động viên bỗng nhớ đến Diego León, tân binh trị giá 7 triệu bảng (3.3 triệu trả trước và 3.7 triệu phụ thuộc) gia nhập trong mùa này, và tự hỏi vì sao anh không được sử dụng, thay vì Malacia - người sẽ ra đi không mất phí vào mùa hè.

Theo báo chí Anh, Man Utd ban đầu hy vọng cho León 18 tuổi đi cho mượn trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông tháng 1, đến một đội bóng khác như Nice ở Ligue 1 - câu lạc bộ mà chủ tịch Jim Ratcliffe sở hữu - để tích lũy kinh nghiệm. Tuy nhiên, León và đại diện của anh quyết định ở lại, mong tiếp tục thích nghi và hy vọng có được một số cơ hội ở đội một.
Đáng tiếc, León không đạt được mong muốn ra sân ở đội một. Anh đến nay vẫn chưa có trận đấu đầu tiên, và thậm chí đã lâu không có trong danh sách dự bị. Truyền thông Brazil gần đây đã đến thăm căn hộ của anh ở Manchester. Cầu thủ trẻ này của Man Utd không chọn biệt thự ở trung tâm hay ngoại ô, mà sống trong một căn nhà nhỏ gần Old Trafford, từ đó có thể nhìn thấy sân nhà của đội bóng.
Từ ban công nhỏ của nhà León, có thể nhìn thấy sông Irwell, kênh Bridgewater và sân Old Trafford bên bờ sông. "Ở đó có thể nhìn thấy sân Old Trafford, view rất thoáng." Christian Martin, người phỏng vấn León, nói. Anh còn nhắc León rằng anh là cầu thủ Paraguay đầu tiên trong lịch sử Man Utd, León đáp: "Tôi đang tập luyện chăm chỉ, đang phấn đấu cho điều đó."
León cũng chia sẻ ngắn gọn về lịch trình hàng ngày sau khi đến Anh, việc tập luyện cùng các cầu thủ đội một đã cho anh nhiều cảm nhận đặc biệt.

Anh đặc biệt nhấn mạnh việc được trực tiếp nhìn các cầu thủ nổi tiếng như Casemiro, Bruno Fernandes và Lisandro Martínez tập luyện ở khu vực training, cùng với việc mỗi sáng thức dậy đều nhìn thấy sân Old Trafford - điều này đã trở thành động lực trong cuộc sống của anh.
"Mỗi sáng nhìn cảnh đó, sau đó đi tập, nhìn thấy Casemiro, Bruno, Licha, làm người ta tràn đầy khí thế." León nói khi đứng bên cửa sổ. Anh đã từng ngồi trên ghế dự bị ở Old Trafford, trong mùa này có 3 lần vào danh sách dự bị đội một, hai trận với Man City và Brentford là trên sân khách, nhưng trận thắng 2-0 Sunderland là ở sân nhà. Đáng tiếc, sau trận đó anh không có trong danh sách 20 người nào.
Hiện tại, León chủ yếu thi đấu cho đội U21 của Man Utd, ra sân 16 lần và ghi 1 bàn. Màn trình diễn của anh có cả mặt tốt và không tốt. Cổ động viên quan tâm đào tạo trẻ có thể nhớ cú chạy nửa sân và ghi bàn vào đầu mùa trước Tottenham, bàn thắng có phần may mắn nhưng cũng rất đẹp. Tuy nhiên, tuần trước đối đầu Chelsea U21, León không thể hiện tốt.
Man Utd U21 cuối cùng thua 0-2, và Chido Obi cùng ba người khác phải rời sân do chấn thương, nhiều điều không thuận lợi. León cũng thể hiện không tốt cả trong tấn công và phòng ngự, anh bị áp chế bởi tiền vên cánh Sweden của Chelsea Genesis Antwi, tấn công cũng nhiều sai lầm, một đường chuyền dài bay thẳng ra ngoài biên, khá tệ.

Nhưng, người anh lớn ở đội một Matthijs de Ligt đánh giá cao León: "Diego (León) là một cầu thủ rất có tài năng. Anh có nhiều sức mạnh, thể lực tốt, có tất cả những khả năng thể chất và kỹ thuật cần thiết để trở thành một cầu thủ rất xuất sắc. Anh cũng tràn đầy năng lượng, nhiệt huyết, khao khát thể hiện tốt, và là một phần quan trọng trong sự cạnh tranh trong đội của chúng ta."