Vào ngày 15 tháng 9 theo giờ Bắc Kinh, Toronto Raptors đã chính thức xác nhận rằng họ đã hoàn tất thương vụ trao đổi với Los Angeles Clippers để có được tiền phong Kawhi Leonard. Đổi lại, họ phải chia tay tiền phong Brandon Ingram, cầu thủ chạy cánh Gradey Dick, cùng với hai lượt chọn vòng 1 trong tương lai, một quyền hoán đổi lượt chọn vòng 1 và hai lượt chọn vòng 2 trong tương lai.


Leonard trở lại Toronto. Anh từng thi đấu cho đội bóng này trong mùa giải 2018-19 và giúp đội giành chức vô địch NBA đầu tiên trong lịch sử. Với màn trình diễn đăng quang, anh được bầu chọn MVP chung kết, đồng thời có tên trong đội hình tiêu biểu thứ hai và đội hình phòng thủ thứ hai của NBA mùa giải đó.
Tổng giám đốc kiêm Phó chủ tịch điều hành của Raptors, Bobby Webster, cho biết: "Chúng tôi vô cùng phấn khích chào đón Kawhi trở lại Toronto. Ảnh hưởng của anh ấy đối với đội bóng, thành phố này và toàn bộ nền bóng rổ Canada là không thể phủ nhận. Anh ấy sở hữu ý chí cạnh tranh và tinh thần vô địch mà chúng tôi đánh giá cao. Chúng tôi tin rằng khả năng lãnh đạo, kinh nghiệm thi đấu và tài năng cá nhân của anh ấy sẽ giúp chúng tôi tiếp tục xây dựng đội bóng hướng tới chức vô địch tiếp theo. Đồng thời, chúng tôi cũng muốn cảm ơn Brandon và Gradey vì thái độ chuyên nghiệp, phẩm chất cá nhân và khả năng bóng rổ xuất sắc mà họ đã cống hiến cho đội bóng ngày qua ngày."
Leonard là người gốc Los Angeles, trong 14 năm sự nghiệp NBA, anh đã lần lượt thi đấu cho San Antonio Spurs (2011–2018), Raptors và Los Angeles Clippers (2019–2026). Tổng cộng anh đã ra sân 798 trận mùa giải chính thức (769 trận đá chính), với trung bình 20,7 điểm, 6,4 rebounds, 3,1 kiến tạo, 1,7 cướp bóng mỗi trận, trung bình 31,8 phút thi đấu. Anh 7 lần được chọn vào All-Star, 7 lần vào đội hình tiêu biểu, 7 lần vào đội hình phòng thủ. Leonard có hai nhẫn vô địch NBA, hai lần MVP chung kết, hai lần Cầu thủ phòng thủ xuất sắc nhất năm, và được vinh danh trong đội hình 75 ngôi sao vĩ đại nhất NBA vào năm 2021. Anh được Indiana Pacers chọn ở lượt thứ 15 vòng 1 trong kỳ NBA Draft 2011, và sau đó quyền chọn được trao đổi cho Spurs.
Mùa giải trước, Leonard ghi trung bình 27,9 điểm – cao nhất trong sự nghiệp, và cũng là mùa thứ 7 liên tiếp anh có điểm trung bình không dưới 20 điểm. Anh đứng thứ 7 trong cuộc bình chọn MVP mùa giải chính thức, được chọn vào All-Star và giành danh hiệu đội hình tiêu biểu thứ hai.

Mùa giải trước, Ingram ra sân 77 trận cho Raptors, trung bình 33,8 phút mỗi trận, ghi 21,5 điểm, 5,6 rebounds và 3,7 kiến tạo. Anh là cầu thủ được Raptors có được từ New Orleans vào tháng 2 năm 2025.

Dick được Raptors chọn với lượt thứ 13 vòng 1 trong NBA Draft 2023. Trong sự nghiệp tại Raptors, anh đã ra sân tổng cộng 190 trận, trung bình 20,6 phút, ghi 9,2 điểm, 2,5 rebounds và 1,1 kiến tạo.