"Có lẽ tôi là chữ 'giá như' lớn nhất trong lịch sử bóng rổ, có thể thôi. Nhưng đó là một phần của sự nghiệp NBA. Thật đáng tiếc, về mặt chấn thương, những gì tôi gặp phải có lẽ nhiều hơn bất kỳ vận động viên nào khác."
Mới đây, Gallinari khi nói về sự nghiệp NBA của mình đã tự gọi mình là chữ giá như lớn nhất trong lịch sử bóng rổ. Điều này tất nhiên có nhiều người không đồng ý, nhưng trong câu chuyện của mỗi người, bản thân họ đều là Michael Jordan, và sự nghiệp của Gallinari thực sự đầy sóng gió.

Sau khi tỏa sáng ở giải VĐQG Ý và đấu trường châu Âu năm 19 tuổi, Gallinari tham dự kỳ NBA Draft 2008 và được New York Knicks chọn ở lượt thứ 6. Trong hai mùa rưỡi khoác áo Knicks, Gallinari dần trở thành một tiền phong châu Âu xuất sắc tại NBA, kết hợp giữa khả năng vận động cùng một tay ném tinh tế.
Điều này cũng khiến anh trở thành một trong những con bài trao đổi để Knicks có được Carmelo Anthony, quỹ đạo sự nghiệp của anh lần đầu tiên bị xáo trộn. Nếu được ở lại Knicks lâu dài, liệu Gallinari có trở thành thủ lĩnh mới của Knicks không? Tuy nhiên, khi đến Denver Nuggets, Gallinari dần được xem như hạt nhân để đào tạo.

Nhưng thể trạng dễ chấn thương của anh cũng bắt đầu bộc lộ vào thời điểm này. Mùa 11-12 vì vấn đề mắt cá chân anh chỉ thi đấu 43 trận. Mùa 12-13 vốn đã chơi 71 trận với tỷ lệ ra sân rất tốt, nhưng cuối mùa anh bị đứt dây chằng chéo trước đầu gối trái, nghỉ hết mùa, thậm chí toàn bộ mùa giải 13-14 cũng không thể thi đấu.
Vào thời điểm đó, việc điều trị dây chằng chéo trước chưa tiên tiến như bây giờ, chấn thương nặng này cuối cùng đã cướp đi năng khiếu thể thao của Gallinari. Tuy nhiên, sau đó anh chơi thông minh hơn, chỉ số bóng rổ của người châu Âu bắt đầu thể hiện, kỹ thuật ném rổ cũng ngày càng điêu luyện.

Vì vậy, sau khi bình phục trở lại, điểm trung bình mỗi trận của anh còn cao hơn trước. Mùa 15-16 anh đạt trung bình 19.5 điểm, mức cao nhất thời gian khoác áo Denver. Nhưng lúc đó Jokic đã bắt đầu nổi lên, Gallinari cuối cùng được trao đổi đến Los Angeles Clippers.
Khi mùa giải 18-19, Gallinari đạt đỉnh cao sự nghiệp với trung bình 19.8 điểm và 6.1 rebound mỗi trận cho Clippers, số phận của anh một lần nữa rẽ hướng. Vì Kawhi Leonard đến, thương vụ nổi tiếng đã xảy ra, anh trở thành một phần trong gói trao đổi lấy Paul George và bị đưa đến Oklahoma City Thunder.

Thương vụ này đã thay đổi hoàn toàn số phận của Clippers, giúp Shai Gilgeous-Alexander trở thành ngôi sao hàng đầu của giải, đồng thời khiến Gallinari bắt đầu cuộc đời lang thang kể từ đó. Anh chỉ ở lại Thunder một mùa, sau đó ký hợp đồng ba năm với Atlanta Hawks, trong thời gian đó từng vào một lần Chung kết miền Đông, đó cũng là lần xa nhất trong sự nghiệp playoff của anh.
Ở Atlanta hai năm, anh lại bị trao đổi đến San Antonio Spurs. Lúc đó Spurs đang trong quá trình tái thiết, họ cắt hợp đồng với Gallinari để anh tự do tìm bến đỗ mới. Anh ký hợp đồng trung cấp hai năm với Boston Celtics. Khi đó Gallinari 34 tuổi, vẫn có năng lực ghi điểm hai con số mỗi trận, hoàn toàn có thể có nhiều cơ hội ở Boston.

Nhưng trong giải đấu quốc tế mùa hè, anh lại bị thương đầu gối trái một lần nữa, ban đầu nghĩ là vấn đề sụn chêm, sau đó phát hiện dây chằng chéo trước đầu gối trái của anh lại bị đứt. Anh lại nghỉ hết mùa, chưa chơi một trận nào cho Celtics lại bị trao đổi, sự nghiệp từ đó bước vào giai đoạn cuối.
Một lần đứt dây chằng chéo trước vẫn có thể duy trì phong độ và thậm chí đạt mùa giải tốt hơn đã rất khó. Hai lần đứt dây chằng chéo trước cộng với tuổi tác cũng đã lớn, sự nghiệp NBA của Gallinari cuối cùng kết thúc vội vã.
Gallinari từng trải qua 16 mùa giải NBA, nhưng có hai mùa hoàn toàn trống vì chấn thương lớn: một lần là giai đoạn thăng hoa sự nghiệp, một lần là giai đoạn chuyển đổi sự nghiệp. Với khả năng của mình, nếu không vì đầu gối quá yếu, anh hoàn toàn có thể chơi lâu hơn ở NBA.

Ngoài việc chấn thương làm thay đổi quỹ đạo sự nghiệp, anh còn rất để tâm về việc rời khỏi Clippers. Sau khi sự thật về Kawhi Leonard và Clippers được công bố, anh nói thẳng: "Khoản tiền phạt 50 triệu đô la đó, đáng lẽ phải để Kawhi một mình trả hết! Năm đó chính là hắn đã thay đổi hoàn toàn quỹ đạo sự nghiệp của tôi, ép tôi rời khỏi Los Angeles, khiến tôi rơi vào vũng bùn."

Tuy nhiên, tổng lương trong sự nghiệp của anh cũng lên tới 200 triệu đô la, không vì chấn thương mà bỏ lỡ cơ hội ký hợp đồng, có thể coi là rất may mắn. Sau khi giải nghệ, anh tới Puerto Rico và giành chức vô địch, với trung bình 26.3 điểm, 6.5 rebound và 4 kiến tạo mỗi trận. Đây là danh hiệu đầu tiên trong sự nghiệp, coi như cuối cùng cũng viên mãn.