Trong nhiều tháng qua, tin đồn luôn cho rằng Manchester United coi người Italy De Zerbi là một trong những ứng viên huấn luyện viên cho mùa sau. Tuy nhiên, Tottenham đã chính thức công bố anh dẫn dắt đội vào thứ Ba, ký hợp đồng 5 năm, chấm dứt tất cả đồn đoán. Nhưng truyền thông Anh tiết lộ, De Zerbi thật sự liên hệ với 'Quỷ đỏ' trước khi nhận Tottenham, chỉ được báo rằng không thuộc diện được cân nhắc, vì thế anh đành chấp nhận đề nghị của Tottenham.

Tháng 1, khi Ruben Amorim bị sa thải, không ai nghĩ người thay thế tạm thời Carrick sẽ trở thành ứng viên mạnh tranh vị trí dẫn dắt vĩnh viễn ở giai đoạn này của mùa giải. Lúc đó, Carrick còn không là lựa chọn hàng đầu cho huấn luyện viên tạm thời, Solskjaer mới là.
Nhưng bóng đá chuyên nghiệp nói bằng thành tích, Carrick đã đưa Man Utd đến rất gần với việc trở lại Champions League. Huyền thoại 44 tuổi của 'Quỷ đỏ' có thể vẫn cần tranh đua với các ứng viên khác để được chuyển thành chính thức, nhưng hiện tại câu lạc bộ không tiếp cận bất kỳ huấn luyện viên nào khác, trọng tâm của họ là hoàn thành mục tiêu mùa giải suôn sẻ, tạo môi trường tốt nhất cho đội.
Tháng 2, De Zerbi bị sa thải sau thất bại 0-5 của Marseille trước Paris Saint-Germain. Cùng thời điểm, Carrick dẫn dắt Man Utd tiến triển mạnh mẽ, đứng thứ ba Premier League khi còn 7 vòng đấu. 'talkSPORT' đưa tin, do thành tích xuất sắc của Carrick, De Zerbi không còn là đối tượng được câu lạc bộ cân nhắc.
Alex Crook tiết lộ: "Tôi biết được điều thú vị về Carrick. Đã là đầu tháng 4, Man Utd không nói chuyện với bất kỳ ứng viên huấn luyện viên nào khác. Không phải Carrick đã được phỏng vấn, tôi không nghĩ Man Utd cần phỏng vấn anh, họ sẽ chuyển anh thành chính thức hoặc chấm dứt hợp tác với anh, không cần phỏng vấn lại. Tôi trao đổi với người ở Italy, họ nói với tôi, De Zerbi đã liên hệ Man Utd trước khi nhận Tottenham, nhưng được báo rằng anh không thuộc phạm vi cân nhắc của Man Utd."
Hiện tại, De Zerbi sẽ tập trung dẫn dắt Tottenham tránh xuống hạng, họ chỉ dẫn West Ham United ở khu vực rớt hạng chưa đến một trận. Thú vị là, chưa đầy một tuần sau nhậm chức, De Zerbi đã phải công khai xin lỗi, người Italy 46 tuổi phải cúi đầu nhận lỗi vì những bình luận về vụ Mason Greenwood khi dẫn dắt Marseille.

Do quan hệ của anh với Greenwood, tổ chức cổ động nữ của Tottenham đã phản đối việc anh nhậm chức. Đáp lại, De Zerbi giải thích bằng tiếng Italy: "Tôi chọn trả lời bằng tiếng Italy, vì muốn phản hồi cách rõ ràng nhất. Tôi không bao giờ coi nhẹ hành vi bạo lực với phụ nữ, hay nói rộng ra, không chấp nhận bất kỳ hình thức bạo lực nào. Suốt đời tôi đứng về phe những người yếu thế, khó khăn, đứng ra nỗ lực lên tiếng cho những người trong hoàn cảnh nguy hiểm nhất."
De Zerbi nói thêm: "Người biết tôi hiểu rõ, tôi tuyệt đối không là người bất chấp thủ đoạn để thắng hay giành chức vô địch. Nếu quan điểm của tôi làm tổn thương cảm xúc ai, tôi rất xin lỗi. Tôi cũng có con gái, tôi luôn nhạy cảm với những vấn đề này. Tôi hy vọng, thời gian sẽ giúp người ta hiểu tôi tốt hơn, và hiểu rằng lúc đó tôi không có ý thể hiện lập trường nào."
Tháng 1/2022, Greenwood của Man Utd bị bắt, tuyển thủ Anh 20 tuổi bị cáo buộc ba tội bao gồm bạo lực gia đình. Tháng 2/2023, do 'nhân chứng quan trọng' - bạn gái Harriet Robson rút lại lời khai, cùng bằng chứng mới xuất hiện, Cục Kiểm sát Vương quốc Anh quyết định hủy cáo buộc, vì không thể kết án anh.
Man Utd chịu áp lực ngoại cảnh, cho Greenwood mượn đến Getafe của La Liga, một năm sau bán cho Marseille. De Zerbi khi ký hợp đồng với Greenwood nói: "Tôi không muốn can dự vào cuộc sống riêng của ai. Ngay cả việc riêng của con cái tôi, tôi không hỏi, vì muốn cho mỗi người tự do. Theo tôi, Mason (Greenwood) là một thanh niên tốt, anh đã trả giá đủ cho sai lầm của mình. Hiện tại, anh tìm được môi trường phù hợp ở chỗ chúng tôi, chúng tôi cho anh sự quan tâm, giúp đỡ anh."
De Zerbi còn nói tiếp: "Tôi coi Mason như một con người, tôi buồn cho những điều anh trải qua trong cuộc sống. Nhưng, tôi không muốn tìm hiểu chi tiết của chúng. Mason mà tôi biết ở đây, hoàn toàn không như người ta miêu tả, nhất là truyền thông Anh."

Quan điểm của De Zerbi được cho là làm nhẹ vấn đề, lại miêu tả Greenwood như nạn nhận. Bất kể ai đúng ai sai, trải nghiệm của De Zerbi đã cảnh báo Man Utd, Tottenham và các đội Anh khác, không mơ tưởng ký hợp đồng với Greenwood 24 tuổi. Dù anh có 47 bàn trong 74 trận cho Marseille, hiệu suất tốt, nhưng tranh cãi anh mang lại chắc chắn sẽ ảnh hưởng đội bóng.